香港寸土寸金，一些底层民众无楼可住，只得栖聚于危楼屋舍之中的床位。这些老弱病残分别用铁丝网相互隔开，被称为笼民。其中，祖先生（乔宏 饰）的智障儿子（廖启智 饰）终日嬉戏耍闹。唐三（泰迪罗宾 饰）是占小便宜的货色，而且尖牙利齿嘴不饶人。老人在笼中度过百岁寿辰，一直贩卖杂货维持生计，还有算命先生整天念念有词于事无补。此地发生命案，警察前来调查，却始终无法改变困境。这时，古惑仔毛仔（黄家驹 饰）从狱中放出，无视CID老爸的责骂，而与昔日死党重新混在一起，并住进了笼中。这时，公寓管理人员说接到业主收回楼宇的信函，

绰号“Laughing哥”的警员梁笑棠（谢天华 饰）成功完成卧底任务，并在CIB得到重任。但总管Harry（刘松仁 饰）和上司Jodie（陈法拉 饰），对他的操纵者之死有怀疑，在调查中发现其中另有隐情

这是[古惑仔情义篇之洪兴十三妹]的延续篇。反映澳门极其阴暗的一面，既一片繁荣之后的人心茫茫，影片故事略显松散，吴君如再度饰演古惑仔经典人物“十三妹”，欠缺新意。因为父亲患上了帕金森症，使离开澳门十七年

东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华　饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。

陈浩南（郑伊健 饰）、山鸡（陈小春 饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于有江湖人士大佬B收纳为徒，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因此与另一头目靓坤( 吴镇宇 饰)结下深仇。靓坤设法加害浩南，令浩南兄弟巢皮惨死，而浩南误服药物与山鸡女友发生关系，兄弟间开始积怨。浩南心灰意冷，打算收手，怎料大佬B遭全家灭门，自己经营的店铺被烧毁，靓坤的步步相逼令浩南忍无可忍。

1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高

东升社在老大骆驼的重整下声势日盛，而洪兴社在蒋天生（任达华　饰）的管理下亦蒸蒸日上。两个帮派暗中有不少争斗，但表面上两个帮派仍和和气气。

洪兴大飞（黄秋生 饰）手下没牙佬的女儿阿May和东星大咪的手下皇帝（黎骏 饰）相恋，两个大佬为此坐下谈判。大飞嚣张气焰令皇帝的小弟善仔等人颇为不满，他们次日大闹大飞的桑拿馆，结果反被对方修理一通。某日，大飞看望罹患癌症不久于人世的前女友阿玲，继而得之自己有一个17岁的儿子，而儿子正是善仔。虽然亲子鉴定显示了他们的父子关系，但大飞和善仔均无法接受这个事实。东星社计划和云南毒贩做毒品生意，皇帝亲自操办此事。他委派善仔等人亲自前行，却暗中吞掉毒品，嫁祸大飞。在兄弟情义和父子亲情面前，善仔面临着充满艰险的抉择…

黑帮古惑仔的爱恨情仇！

回归香港进入历史新时代，随著政治社会形势的转变，而迈进新纪元。小马决定带着与自己生死与共的阿珍过平淡的生活。但恶运一直跟随着他们，帮派中一头目阿龙一直视小马为心头大患，龙不择手段加害他们，珍惨死在龙的